Chaile Allen se crió en la granja de algodón de su familia cerca del pueblo de Roscoe en el oeste de Texas. Es la orgullosa bisnieta de inmigrantes austriacos que se asentaron y establecieron su granja familiar en Inadale, Texas en 1911. Su padre sigue cultivando la tierra que establecieron sus antepasados y su familia fue reconocida en 2012 por el Departamento de Agricultura de Texas.
Chaile obtuvo su licenciatura en administración de empresas en contabilidad en la Universidad de Texas Tech en 2006. Asistió a la Facultad de Derecho de la Paul M. Hebert School of Law de la Louisiana State University en Baton Rouge, Louisiana, donde se graduó con un Doctorado en Derecho y un Diploma de Posgrado en Derecho Civil en 2009. Chaile y su marido Dusty, se trasladaron a Shreveport, Luisiana, poco después de la graduación, donde comenzó su carrera jurídica como secretaria legal del 26º Tribunal del Distrito Judicial, Parroquias de Bossier y Webster.
Chaile se convirtió en asociada de Nelson y Hammons, APLC en Shreveport, Louisiana, en junio de 2010, Chaile dedicó su carrera a proporcionar a los clientes una amplia gama de servicios legales relacionados con las lesiones sufridas como resultado de la negligencia de otros. Tiene experiencia en la representación efectiva de clientes desde el primer día en que se ponen en contacto con su oficina hasta que su caso se resuelve o el tribunal dicta una sentencia.
En enero de 2015, Chaile regresó al oeste de Texas con su marido y su joven hijo Graham. Comenzó a ejercer como abogada asociada en Whitten, Hacker, Hagin, Anderson, Allen & Self, P.C. El tiempo que pasó en el bufete de Whitten le proporcionó una experiencia inestimable trabajando con clientes en una variedad de asuntos de litigio civil. Actualmente representa a clientes en todos los asuntos de litigio civil con énfasis en litigios de construcción, disputas de contratos, litigios de petróleo y gas y asuntos de lesiones personales. Chaile tiene licencia para ejercer la abogacía en los Estados de Texas y Louisiana.